2026.05.05

副業で月収250万になった僕が、最初に転職しなかったことを後悔している理由

キラ

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僕は2026年1月、副業収入が月250万円を突破。2026年4月、フリーランスとして独立しました。

最初に副業を始めたのは34歳のとき。独立まで、実に17年かかっています。

その間には、自己啓発セミナーに500万円以上を費やし、MLMで多額の借金を抱えた時期もありました。

決して順調な道のりではありませんでした。

それでも独立を果たした今、一つだけ後悔していることがあります。

それは——なぜ転職を、先にしなかったのかということです。

この記事では、副業で結果を出した僕が転職しなかったことを後悔する理由と、これから副業を始めようとしている方が最初に転職を考えたほうが良い理由を説明していきます。

この記事を読むとわかること

副業で成功した僕が「転職しなかった」ことを後悔する理由
副業と転職、どちらを先にすべきか
収入が不安定なまま副業を続けることのリスク
転職で基盤を整えてから副業を始めるメリット

この記事はこんな方のために書きました

副業を始めたいが、生活の安定が心配な方
本業の収入に不満があり、副業か転職かで迷っている方
副業をしているが、焦りや不安を感じながら続けている方
副業結果を出せるか心配な方

まず転職で基盤を整えるからこそ、副業でいち早く結果を出せるようになる理由を紹介していきます。

1 副業で成功した僕が「転職しなかったことを後悔」する理由
2 副業よりも転職を先にするべき理由
3 転職を先にすべき人のチェックリスト
4 副業から先に始めるデメリット
5 副業よりも先に転職することのメリット
6 転職活動した結果、転職しないという選択もある
7 転職後、副業はいつから始めればいいのか
8 まず転職を検討してから副業に取り組もう
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副業で成功した僕が「転職しなかったことを後悔」する理由

「副業で稼げているのに、なぜ転職しなかったことを後悔するの？」

と思いますよね。

昔の僕も同じことを言われたら、疑問を持つと思います。

でも、副業で成功するまでの道のりには、長く苦しい時期がありました。

・副業したくても残業や休日出勤で時間が取れない

・残業しないと生活が成り立たない

・国内外の出張で思うように副業ができない

・毎日の通勤時間がもったいない

・がんばっているのに副業の結果が出ない

等々

副業するには条件の悪い環境からスタートしたため、副業する体制を整えるのが大変だったのです。

最初に条件の良い会社への転職を果たしていたら、副業への取り組みもやりやすかったことでしょう。

早く結果を出したいのに、全然作業時間が足りない日々。

生活費が足りなくて、銀行カードローンで借金して、ボーナスで返済する日々。

家族から旅行や日々の楽しみを奪い続ける日々。

転職せずに副業に取り組んだため、体制を整えるのに10年近くも辛い日々を送ってきました。

最初の半年〜1年を転職活動と転職先での基盤づくりに当てていたら、もっと早く副業での結果を出せていたことでしょう。

なぜなら最初はほとんど副業の時間を作れず、1日1〜2時間しか作業ができなかったから。

長い年月をかけて副業の体制が整ってからは、毎日5時間以上、休日は10時間以上を副業に当てられるようになりました。

転職することですぐに副業の基盤が整っていれば、17年もかからず、5年ぐらいで結果を出せていたかもしれません。

これが、僕が転職しなかったことを後悔している最大の理由です。

副業よりも転職を先にするべき理由

なぜ副業よりも先に転職をするべきなのか。

理由はシンプルです。

副業は、収入を得られるようになるまで時間がかかるから。

僕のように目標金額を達成するまで17年かかる人もいます。

その間、本業の収入が低かったり、過酷な労働条件だったとしても、目標を達成するまで耐え続けなければなりません。

一方、転職は短期間で収入や労働条件を改善できる手段です。

年収100万円のアップや通勤時間の短縮も、現実的な話です。

安定した基盤があってこそ、副業を「稼がなければ」という焦りで始めるのではなく、自分が「やってみたい」と思える仕事を選んで取り組むことができます。

転職を先にすべき人のチェックリスト

以下の項目に当てはまる方は、副業より先に転職を検討することがおすすめです。

・残業や休日出勤が多く、副業に使える時間がない

・本業のストレスが大きく、副業に取り組む気力が残らない

・給与が低く、生活に余裕がなく、副業に投資できない

・通勤時間が長く、毎日の疲労感が抜けない

・今の職場が副業を禁止している

・「今の会社でいいのか」という迷いを抱えたまま副業を始めようとしている

1つでも当てはまるなら、まず転職活動を始めることをおすすめします。

副業から先に始めるデメリット

でも転職ってハードル高いですよね。

ついつい面倒だから、このまま副業を始めてしまいたくなるかもしれません。

僕自身もそうでした。

しかし、基盤がない状態で副業を始めてしまうことにはデメリットがあります。

そのデメリットについて紹介していきます。

時間と体力が足りなくなる

本業が忙しいまま副業を始めると、時間が足りなくなります。

残業・出張・長時間通勤の中で副業を続けることは、体力的にも精神的にも一気に消耗させます。

僕自身無理しすぎていたので、毎日職場で目を開けられないぐらいの睡魔に襲われるなど、本業に支障がでるような状態の時もありました。

無理しすぎる状況での副業は継続できません。

やる気だけで副業の結果を出すことは非常に厳しいんです。

まず副業を長く続けられる環境を整えることが大切です。

焦りで判断を誤りやすくなる

収入が足りない状態で副業を追いかけると、「早く稼がなければ」という焦りが生まれます。

焦りは判断を狂わせます。

早く結果を出そうという思いから、高額セミナーや怪しいビジネスに手を出してしまうリスクが格段に高まります。

実際にそういう方をたくさん見てきました。

僕自身、生活費が足りなくなって借金してはボーナスで返済という状況を何年も繰り返していました。

このような状態は、精神的に大きな負担になります。

転職で収入を上げておくことは、副業に取り組むうえでの心の余裕を生み出します。

結果が出る前に諦めてしまう

副業は、成果が出るまでに時間がかかります。

生活基盤が不安定なまま長期間続けることは、心理的に厳しいもの。

結果が出る前に諦めてしまう人が多い理由は、ここにあります。

実際に僕も、あまりにも結果が出ないので、心の余裕が全くありませんでした。

結果が出るまで副業を続けるためには、転職による収入アップほど心強いものはありません。

副業よりも先に転職することのメリット

転職には、今の働き方を見直し、副業で成功するためのより良い土台をつくれるメリットがあります。

副業を始める前に転職することで、収入・時間・働く環境を一気に整えることができます。

具体的にどんなメリットがあるのか、一つ一つ紹介していきます。

収入を安定させやすい

副業は、すぐに収益化できるとは限りません。

基本的には時間がかかるものが多い。

結果が出るまでの期間、生活基盤が不安定だと焦りが生まれます。

焦った状態で副業を進めても、判断を誤りやすくなるだけです。

まず本業の収入を転職で安定させることで、副業を落ち着いた気持ちで取り組むことができます。

時間を確保しやすくなる

副業で成果を出すには、継続的に時間を使うことが必要です。

残業が少ない職場や、リモートワーク・フレックスが整った会社に転職できれば、副業や勉強に充てられる時間を作りやすくなります。

時間があるだけで、副業の成果の出方はまったく変わります。

通勤時間を短くできる

通勤時間が長いほど、毎日の消耗は積み重なります。

転職で通勤時間を短縮できれば、その分だけ自由に使える時間が増えます。

睡眠・家族との時間・副業の時間——どれも、通勤時間を削るだけで確保できるようになります。

心の余裕が生まれる

職場の環境や人間関係が改善されると、本業のストレスが減ります。

ストレスが多い状態では、副業に使うエネルギーが残りません。

心に余裕があるからこそ、副業にも前向きに取り組めます。

副業の成果は、精神的な余裕と直結しています。

副業に役立つスキルが身につく

転職先で身につけるスキルは、そのまま副業に活かせることが多いです。

文章力・営業力・マーケティング・ITスキルなど、職種によって異なりますが、本業で鍛えたスキルは副業の武器になります。

転職と副業を切り離して考えるより、相互に活かす視点を持つと成長を加速できます。

副業の失敗リスクを下げられる

先に生活基盤を整えておけば、副業がすぐに結果につながらなくても焦らず続けられます。

副業が失敗する理由の多くは、収益が出る前に諦めることです。

経済的な余裕があれば、継続しやすくなります。

続けられる環境をつくること自体が、副業成功への近道です。

本業と副業の両立がしやすくなる

労働時間や通勤負担を見直すことで、無理なく副業を続けられる環境を作りやすくなります。

どれだけ副業への意欲があっても、本業で消耗しきった状態では続きません。

転職で働き方を整えることが、副業を長く続けるための土台になります。

転職活動した結果、転職しないという選択もある

ここまで転職のメリットを話してきましたが、転職しないほうが良いという結論になることもあります。

それは、転職活動をした結果、「今の会社が一番いい」という結論になったときです。

転職活動とは、求人を探して内定をもらうことだけではありません。

今の自分の市場価値を知り、他の会社と今の職場を比べる機会でもあります。

活動してみた結果、条件が今より悪くなるなら、転職しないほうがいい。

大切なのは「転職するかどうか」ではなく、「現状を正確に把握すること」です。

今の職場が自分にとって最も条件が良いとわかれば、迷いが消えます。

「本当に今の会社でいいのか」という不安を抱えたまま副業に取り組むより、現状を確認した上で副業に取り組む方が、ずっと前向きに動けるからです。

転職活動は、転職のためだけにするものではありません。

後悔しないための「現状確認」として使える手段でもあるんです。

会社が副業禁止でも、すぐに諦めなくていい

転職先の会社が副業禁止であっても、副業をあきらめる必要はありません。

就業規則の副業禁止規定は、法律上すべての副業を禁止できるわけではありません。

公務員のような法律による禁止とは異なり、民間企業の就業規則は条件次第でその効力に限界があります。

ただし、注意が必要な点が一つあります。

副業収入がある場合、住民税の金額が増えることで会社に発覚するケースがあります。

確定申告の際に住民税の納付方法を「普通徴収」に切り替えることで、このリスクを下げることができます。

最終的には、ご自身の状況を踏まえて判断してくださいね。

転職後、副業はいつから始めればいいのか

転職をしたときに、副業はいつから始めればいいのか。

それは「新しい環境に慣れてから」です。

転職の目的は、副業をするための基盤を整えること。

だからまず、転職してからの仕事を含めたライフスタイルに慣れることが先決です。

転職直後は、新しい職場に慣れたり、仕事を覚えることに集中する時間が必要です。

仕事だけでなく、一日の生活の流れも今までとはだいぶ変化があることでしょう。

だからまずは転職後の環境に慣れることを優先してください。

慣れない環境で副業まで始めようとすると、本業も副業も中途半端になってしまいます。

目安としてまず3〜6ヶ月は、新しい生活リズムを整えることに集中してください。

通勤時間が短くなった分の余白、残業が減った分の時間。

そのゆとりが実感できてきたら、それが副業を始めるタイミングです。

「何をやりたいか」を焦らず探せる状態になっていれば、それがスタートの合図。

転職後の落ち着いた環境こそが、副業を始められる土台になります。

まず転職を検討してから副業に取り組もう

ちなみに、いきなり副業を始めることを否定しているわけではありません。

僕自身、転職せずに副業に取り組んで、人生を変えることができました。

ただ、環境が悪い中で副業を始めるより、安定した環境から副業を始める方が、早く成功できる可能性が圧倒的に高いんです。

独立まで17年もかかってしまったという失敗をした経験から断言できます。

副業に比べて転職は短期間で結果がわかり、転職活動自体にはなんのリスクもありません。

そして転職エージェントは無料で利用できます。

気軽に相談するだけでOK。

今の自分の市場価値を知るだけで、自信を持って次の一手を打つことができます。

副業を始める前に、まず足場を整える——それが、副業で遠回りせずに結果を出すための最短ルートです。